Већ 3. априла 1939. немачка команда је започела припреме за рат са Пољском. Разређен је план операција за заузимање Пољске, кодног назива План „Вајс”. У мају су немачке трупе стављене у стање борбене готовости. Немачки план предвиђао је да ће групе армија „Север” и „Југ” поразити непријатељске снаге распоређене на граници, после чега следи улазак тенковских формација у оперативни простор, опкољавање и заузимање Варшаве.
У јутро 1. септембра 1939. у 4.40 часова немачке трупе прешле су немачко-пољску границу без објаве рата — у Европи је почео Други светски рат. Владе Велике Британије и Француске су 3. септембра, у складу са раније преузетим обавезама, објавиле рат Немачкој. Офанзива немачких трупа се развијала врло брзо, у складу са концептом муњевитог рата — „блицкрига”. Већ до 7. септембра пољске трупе су поражене, а влада је побегла из Варшаве, прво у град Лублин, а затим у Румунију. Борбе за Варшаву почеле су 8. септембра, а 28. септембра град је капитулирао. Пољска војска је 6. октобра престала пружати отпор. Англо-француске трупе нису пружиле ефикасну помоћ
Пољској. Ограничена офанзива француских трупа у Сарланду од 7. до 12. септембра заустављена је након пораза пољске војске у пограничној бици. Није било даљих активних ратних операција против немачких трупа на Западном фронту све до пролећа 1940. године. Овај период је у историји назван „Лажни рат”.
Совјетске трупе су прешле пољску границу 17. септембра 1939. До тада су главне снаге пољске војске већ биле поражене, а влада је напустила земљу увече тог дана. С обзиром на стварни колапс пољске државе и бег владе ван земље, совјетско руководство је одлучило да осигура безбедност Украјинаца и Белоруса који су живели у источним војводствима Пољске. Истог дана, врховни командант пољске армије дао је наређење својим трупама да не пружају отпор Црвеној армији. Као резултат совјетске офанзиве, јединице Белоруског фронта ушле су у Западну Белорусију, а јединице Украјинског фронта у Западну Украјину. Огромна већина од 13 милиона становника Западне Белорусије и Западне Украјине дочекала је промену власти са опрезном надом, а многи са одушевљењем. На више места, јединице Црвене армије сусреле су се са наступајућим јединицама немачког Вермахта. На пример, у Бресту је чак дошло и до сукоба, али је 21. септембра, као резултат преговора, потписан совјетско-немачки протокол о успостављању демаркационе линије која раздваја немачке и совјетске трупе.
Западне земље су се тада заправо сложиле са совјетским акцијама и признале настојање Совјетског Савеза да осигура своју безбедност. Чувени британски политичар и државник Д. Лојд Џорџ је истицао: „Руска армија је заузела територије које нису пољске и које је Пољска силом заузела после Првог светског рата… Ставити руско напредовање у исту раван са напредовањем Немаца био би чин злочиначког безумља,”
У Берлину је 28. септембра 1939. године закључен совјетско-немачки Уговор о пријатељству, сарадњи и разграничењу,
којим је утврђена подела територије бивше пољске државе између Немачке и Совјетског Савеза. Договорено је да граница између две земље иде дуж река Нарев и Западни Буг. Према новом тајном протоколу, у сферу немачких интереса допале су пољске територије источно од Висле. У сферу интереса СССР-а ушла је Литванија, којој је Совјетски Савез предао град Вилну (Виљнус) са околином, који су Пољаци окупирали још 1920–1922.
У условима рата у Европи који је почео 1. септембра, Совјетски Савез је закључио споразуме о узајамној помоћи са балтичким државама: 28. септембра са Естонијом, 5. октобра са Летонијом, 10. октобра 1939. са Литванијом. У свим овим државама 1930-их успостављене су националистичке диктатуре нацистичког типа, блиско повезане са Немачком и непријатељски настројене према СССР-у, које би у случају рата могле да буду повољно место за напад на Лењинград. У складу са тим документима, створене су совјетске војне и поморске базе у балтичким државама, где су биле стациониране велике снаге Црвене армије и морнарице. У ствари, ови споразуми су балтичке државе ставили у војнополитичку зависност од СССР-а.
Совјетски Савез је 5. октобра 1939. понудио Финској да потпише сличан споразум о међусобној помоћи. Влада ове земље је то одбила, плашећи се да би такав уговор могао да угрози њену независност. Совјетска страна је предложила Финској да помери границу на 90 км од Лењинграда (предајом Карелијске превлаке СССР-у), да јој дâ острво Гогланд и друга острва у централном делу Финског залива, као и поморску базу Ханко (на рту Гангут) у закуп на 30 година; у замену за то, СССР је био спреман да Финској дâ много већу територију у Карелији. Преговори су били неуспешни пошто су обе стране одбиле компромис. Да би осигурала безбедност, совјетска страна је морала да помери границу што је могуће даље од Лењинграда (совјетско-финска граница је била само на 30 километара од града); штавише, совјетско руководство је било свесно блиских веза између финске и немачке војске.
После војног инцидента у близини села Маинила на граници СССР-а и Финске, совјетска влада је донела одлуку да стратешку безбедност Лењинграда обезбеди војним путем. Јединице Црвене армије су, заједно са снагама четири армије Лењинградског војног округа под командом команданта армије 2. реда К. А. Мерецкова, 30. новембра 1939. прешле су совјетско-финску границу целом дужином од Финског залива до Баренцовог мора. Почео је Совјетско-фински рат (Зимски рат), који је трајао до 13. марта 1940.
Совјетска команда је потцењивала борбену способност и бројност финске војске, није имала у виду лоше стање путева, шумовит и мочваран терен, који отежава борбена дејства, као ни природне услове (висок снег, јаки мразеви); неке совјетске јединице нису имале топлу одећу и зимску обућу, снабдевање трупа муницијом и храном, посебно топлом, било је лоше организовано. Штавише, совјетска обавештајна служба потценила је систем финских чврстих утврђења на Карелијској превлаци (Манерхајмова линија). Финске трупе, које су заостајале за совјетским и по броју војника и по наоружању, одлично су познавале терен и знале да га искористе.
Прве битке у децембру 1939. биле су неуспешне. Финци су одбили јуриш на Манерхајмову линију, иако су совјетске трупе користиле тенкове и тешку артиљерију. Совјетска страна је претрпела велике губитке. После добијања појачања, совјетске трупе Северозападног фронта (командант армије 1. реда С. К. Тимошенко) успеле су да пробију Манерхајмову линију. Заузет је Виборг. Финска више није могла да настави рат. Мировни уговор је закључен у Москви 12. марта 1940. Према његовим условима, Финска је СССР-у предала Карелијску превлаку са Виборгом и део Северне Ладошке области, као и полуострво Ханко у закуп. Совјетско-финска граница померила се више од 100 км од Лењинграда, углавном враћајући се на линију успостављену Ништадским миром из 1721. између Русије и Шведске.
У Совјетско-финском рату, Совјетски Савез је изгубио више од 333.000 људи (убијених, рањених, несталих); финске трупе више од 100.000 људи. Рат је показао, пре свега совјетском руководству и Ј. В. Стаљину лично, неспремност Црвене армије, а посебно њеног командног кадра, за савремени рат. Слике Совјетско-финског рата потпалиле су еуфорију у Берлину, где су и без тога ниско оцењивали борбену способност Црвене армије радника и сељака. Резултат Совјетско-финског рата била је војна реформа која се одвијала 1940. и замена К. Е. Ворошилова у пролеће те године са места народног комесара одбране уместо ког је дошао С. К. Тимошенко.
У пролеће 1940. нарушено је привремено затишје у Европи. У настојању да обезбеди излаз на Атлантски океан за операције на британским трговачким путевима и да спречи могућу поморску блокаду своје обале, немачка команда је почела са освајањем Данске и Норвешке. Ова операција кодног назива „Везерибунг” („Вежбе на Везеру”) почела је 9. априла 1940, са морнаричким, копненим и ваздушним снагама. Бродови су, уз подршку авијације, извршили десанте на кључне тачке у Данској и Норвешкој. Данска је била лако окупирана, али су се у Норвешкој развиле жестоке борбе у којима су учествовале и англо-француско-пољске снаге, које су извршиле десант. До јуна 1940. савезници и норвешка влада били су приморани да напусте земљу.
У фебруару 1940. врховна команда Вермахта усвојила је план операције против Француске, који је добио кодно име „Гелб” („Жути”). План је предвиђао удар на Француску са три групе армија. Главни удар је требало да се зада преко територије Белгије и Луксембурга, заобилазећи снажна француска утврђења (линија Мажино) на француско-немачкој граници, где је требало да се воде рововске битке; у Холандији је, пак, планиран диверзиони напад, с циљем да одвуче главне снаге француске војске и Британског експедиционог корпуса. Оперативна снага немачке војске требало је да буду тенкови и авијација.
У 5.35 часова 10. маја 1940. почела је немачка офанзива на Западном фронту. Немачке трупе су главни ударац тенковском јединицом задале преко Арденских планина, које су савезници сматрали непроходним за тенкове. Офанзива се брзо развијала и већ 15. маја Холандија је капитулирала, немачке трупе су заузеле скоро целу територију Белгије и пробиле одбрану француских јединица у области Седана. До 23. маја, немачки тенкови су продрли до обале Ламанша и на тај начин пресекли највећу групацију савезничких снага у рејону Денкерка. Белгија је 28. маја капитулирала. До 1. јуна, британске и делимично француске трупе су евакуисане из Денкерка у Енглеску уз велике губитке, остављајући скоро сву војну опрему.
Борбе у Француској настављене су 5. јуна, после кратког затишја. Немачке трупе су кренуле у офанзиву (операција „Рот” — „Црвено”) са циљем да заузму целокупну територију земље. Ушле су у Париз 14. јуна, а 22. јуна капитулирала је Француска, закључивши примирје у Компјењу. Половина њене територије је окупирана, а у другој половини је створена марионетска француска влада са престоницом у граду Вишију. У Великој Британији, на основу тамо евакуисаних француских трупа, настао је покрет „Слободна Француска” на челу са генералом Шарлом де Голом. После победе над Француском, Хитлер је намеравао да освоји Енглеску. Да би то остварила, немачка команда је намеравала да прво оствари надмоћ у ваздуху, а затим изврши поморски десант. Ова операција је носила кодни назив „Морски лав”. Дана 10. јула 1940. почела је ваздушна битка, која је касније постала позната као Битка за Британију.
Ваздушне операције су извођене са променљивим успехом, али је до септембра иницијативу преузела британска авијација. 36
Новембра 1940, када је немачкој команди постало јасно да је немогуће успоставити надмоћ у ваздуху, десантна операција је отказана.
Совјетско руководство се надало да ће се рат у Западној Европи још дуго одужити. Међутим, брзи слом Француске нагло је повећао претњу сукоба између СССР-а и Немачке. То је приморало Совјетски Савез да интензивира своју спољну политику. У циљу јачања западних граница, Влада СССР-а је 14. и 16. јуна 1940. представила владама Литваније, Естоније и Летоније — ауторитарно-националистичким диктатурама које су заузимале двоструки став према Москви (тајне везе са Берлином преко војних и обавештајних служби) — захтев за закључивање споразума о узајамној помоћи са СССР-ом. Додатне совјетске трупе су 15. и 17. јуна ушле у ове земље и успоставиле пуну контролу над њиховом територијом. Отпор им није пружен, локалне власти су помагале у распоређивању трупа.
Нове просовјетске владе балтичких земаља спровеле су низ демократских реформи: ослобођени су политички затвореници, укинуте су забране политичких демонстрација и активности левичарских (укључујући и комунистичких) партија, распуштене фашистичке организације и најављени парламентарни избори. На изборима одржаним у јулу 1940. победили су прокомунистички блокови радног народа. Као резултат тога, новоизабрани парламенти балтичких држава 21–22. јуна 1940. прогласили су стварање Естонске, Летонске и Литванске ССР и декларације о њиховом уласку у састав СССР-а. Од 3. до 6. августа, Врховни совјет СССР-а је одобрио улазак нових савезних република у састав Совјетске Федерације. На бази старих републичких армија створени су територијални стрељачки корпуси Црвене армије. Ови поступци су углавном били у складу са нормама међународног и државног права тог времена.
У јуну 1940. Совјетски Савез је изнео захтев Румунији за предају Бесарабије (Москва није признала њену окупацију од Румуна 1918. као легалну) и Северне Буковине, насељене Украјинцима. Румунска влада се успротивила, али је под притиском Немачке (немачка влада је уверавала румунску страну да ће јој територије ускоро бити враћене) била принуђена да попусти. Совјетске трупе Јужног фронта (којим је командовао генерал армије Г. К. Жуков) заузеле су ове територије 28–30. јуна 1940. готово без отпора румунске војске. Већи део Бесарабије је претворен у Молдавску ССР, а југ Бесарабије и Северна Буковина ушли су у састав Украјинске ССР.
У Берлину су 12–13. новембра 1940. вођени преговори народног комесара спољних послова СССР-а В. М. Молотова и немачког руководства о разграничењу интересних сфера на Балкану, али нису били успешни због става А. Хитлера, који је већ одлучио да започне рат са Совјетским Савезом у походу у пролећелето 1941. године.
Војни успеси Немачке довели су до повећања броја учесника у немачком блоку. Немачка, Јапан и Италија су 27. септембра 1940. потписале Тројни пакт, формирајући осовину Берлин — Рим — Токио. Сфера утицаја Немачке обухватала је Европу и Атлантски океан, утицај Јапана се простирао на Азију и Тихи океан, а Италије — на Африку и Средоземно море. У новембру 1940. Антикоминтерна пакту приступиле су Румунија, Мађарска и Словачка, а у марту 1941. Бугарска, Југославија и Финска. Главним противницима блока сматрани су СССР, Велика Британија и САД.
У децембру 1940. италијанске трупе су покренуле офанзиву у Северној и Источној Африци против британских трупа, али су убрзо заустављене. Контраофанзива британских трупа довела је до потпуног слома италијанских снага у Либији. У фебруару 1941. Немачка је била принуђена да притекне у помоћ свом савезнику — Немачки афрички корпус под командом генерал-лајтнанта Е. Ромела искрцао се у Африци. Ови догађаји су означили почетак ратних дешавања у северној Африци и на Средоземном мору.
Италијанске трупе су 28. октобра 1940. започеле инвазију на Грчку, којој су помоћ пружиле британске трупе и морнарица. Убрзо су Грци успели не само да зауставе италијанску офанзиву, већ и да потисну непријатеља назад у Албанију. Италијанска влада се обратила Немцима за помоћ. У Југославији је 27. марта 1941. године дошло до државног удара, свргнута је пронемачка влада кнезарегента Павла Карађорђевића, а на власт је дошла влада генерала Д. Симовића оријентисана на Велику Британију и СССР. Ово је подстакло немачку команду да војно реши сукоб. Дана 6. априла 1941. почела је операција „Марита” — инвазија немачких, мађарских и бугарских трупа на Југославију и инвазија немачких трупа на Грчку. Немачке трупе су 13. априла ушле у Београд, а 17. априла је југословенска војска капитулирала; априла капитулирају и грчке трупе, а 27. априла Немци заузимају Атину. Британске трупе су евакуисане на острво Крит, које је Немачка заузела ваздушним нападом 20–31. маја 1941, после интензивних борби. На територији бивше Југославије створена је марионетска пронемачка „Независна Држава Хрватска” коју је предводила фашистичка странка „усташа” А. Павелића. До почетка 1941. односи између СССР-а и Немачке су се нагло погоршали. Немачка влада је све совјетске дипломатске иницијативе дочекивала ћутањем, испорука производа СССР-у сведена је на минимум, Немци су повукли инжењерско-техничко особље и припремали се за рат, пребацујући трупе на исток. Совјетском руководству је постало јасно да је рат са Немачком неизбежан и да може избити сваког тренутка. Истина, Ј. В. Стаљин је сматрао да је немогуће да Немачка нападне док је трајао рат са Великом Британијом. Совјетска дипломатија је, у вези са ратном претњом, предузела низ мера за јачање безбедности земље. Народни комесар спољних послова СССР-а В. М. Молотов и министар спољних послова Јапана И. Мацуока потписали су 13. априла 1941. године совјетско-јапански Уговор о ненападању на период од 5 година, који је требало да заштити СССР од напада из Јапана.
Спољна политика СССР-а у предратном периоду била је активна и осмишљена да временски и територијално потисне претње у европском делу земље и на Далеком истоку. Важно је напоменути да су земље враћене совјетској држави у већини случајева биле територије бившег Руског царства, изгубљене током Грађанског рата и интервенције, а њихово присаједињење се одвијало мирно, често узимајући у обзир мишљење становништва. У условима неизбежног рата са нацистичком Немачком, то је одговарало националним интересима и безбедности СССР-а, јер је омогућило померање границе на запад.
